Luego de tres años de jugar al gato y al ratón, el estafador Neal Caffrey es apresado y condenado a cumplir cuatro años de prisión. Caffrey escapa de la prisión de máxima seguridad para buscar a su ex novia Kate (Alexandra Daddario), pero el Agente del FBI Peter Burke, vuelve a apresarlo. Caffrey le propone un trato: su libertad a cambio de información para apresar a otros criminales. Burke acepta y Caffrey se instala en un lujoso edificio de New York, luego de persuadir a una anciana viuda de que le alquile una habitación. Pero a pesar de la promesa de continuar colaborando con Burke y de no escapar, Caffrey seguirá buscando a Kate.